要说梅兰芳与孟小冬的第一次同台，还是孟小冬的老师余叔岩牵的线。1925年8月23日，北平电灯公司总办冯恕为庆贺其母亲80寿诞，在北平三里河大街织云公所举办了一场盛大的堂会，压轴大戏原定由当时红透北方的“伶王”梅兰芳与余叔岩合演《四郎探母》。

梅兰芳

不料余叔岩称病未到，杨延辉一角就由当时年仅18岁，却已声名鹊起，在老生行中有“冬皇”之称的孟小冬替补出演。当晚两人搭配极为流畅，让戏迷看得如痴如醉。以后梅兰芳唱《四郎探母》便总邀孟小冬合演。

孟小冬在《四郎探母》中饰演杨延辉

梅兰芳当时已有两房妻子——王明华与福芝芳。王明华生长在京剧世家，是名旦王佩仙的女儿，与梅兰芳结婚后育有一子一女，但都因麻疹而早夭。因王明华已做节育手术且身体不好，故考虑再娶一房。

梅兰芳从小被过继给大伯梅雨田，依中国传统观念，身兼两家香火，因此可以名正言顺娶两房，也就是常说的“兼祧”。梅兰芳看上了同拜吴菱仙为师的同门师妹福芝芳。1921年10月25日，两人同台在文明园演出《祭塔》，这也是福芝芳最后一次演出。

梅兰芳与福芝芳

十天后，梅兰芳与福芝芳成婚，婚后住在芦草园。王明华住东院，称东院大奶奶；福芝芳住西院，称西院大奶奶。彼此相处融洽。

据说，一开始梅兰芳对孟小冬并没有太大兴趣，只是梅的一班死党出于各种考虑，在一旁煽风点火。而孟家也不情愿孟小冬做姨太太，所以也曾予以拒绝。但毕竟日久生情，再加上无可抵挡的“伶王”魅力，两人终于陷入情网，于1927年结婚。后来一直传说孟小冬是与梅兰芳私定终身，其实梅兰芳和孟小冬是在著名戏曲家、梅兰芳的御用编剧齐如山、李世戡，以及证婚人、前中国银行总裁冯耿光的见证下正式嫁给梅兰芳，说好是“兼祧两房”。孟小冬准备替补身体不好的王明华一房，没想到最后却是一场空。

梅兰芳与孟小冬

与梅兰芳结婚时，孟小冬不到20岁，少年成名，难免心高气傲，有时更不买梅兰芳的账，不免使梅兰芳家中气氛也不甚和睦，由此埋下两人情变的种子。而促成两人分手的导火索，便是1927年轰动京城的一起血案。

孟小冬

1927年9月14日，北京一大学法律系学生李志刚（另一说为曾任北平市长王达的儿子王维琛），单恋孟小冬到发狂的程度（另据一说，李是孟的情人，两人相识早于梅兰芳），听说孟下嫁梅兰芳，气愤不已，便暗藏手枪，到无量大人胡同缀玉轩梅兰芳的家里，扬言梅兰芳夺了他的未婚妻，先是要求借款，后又要求赔偿10万大洋。

这时梅兰芳正在举行晚宴，其密友、《大陆晚报》经理张汉举便自告奋勇出面与李志刚敷衍周旋。梅兰芳则在里屋立刻打电话四处求援。到底是名人，一时间，京畿卫戍总司令部等北平各军警单位都火速派了人马过来，把梅兰芳的四合院围得水泄不通。

李志刚毕竟只是个20岁的大学生，闻警笛大作，见大批军警赶到，便急忙拉着张汉举当挡箭牌，企图夺路而逃，在前院中与军警相遇。双方对峙之中，张汉举瞅准机会，一把挣脱了想溜，李志刚向其开枪，张应声倒地。军警一看没了顾忌，对着李志刚一阵乱枪齐射，李当场身亡。

名人、情杀、血案，还有比这更好的题材吗？一时间连着几天，北平报纸杂志的头版都是围绕此事件的消息报道，标题耸人听闻，内容添油加醋。凶手李志刚被斩首示众于前门大街东四九条胡同口，但凶手的身份及事件真相至今成谜。

这桩血案对梅兰芳全家的冲击是可想而知的，虽然梅兰芳对孟小冬仍有爱意，但福芝芳和梅的死党们则纷纷建议两人分手。前中国银行总裁冯耿光是梅兰芳的重要后台靠山，也是梅党的重要成员。他比较了孟小冬和福芝芳的性格，认为孟小冬为人心高气傲，需要别人服侍她；而福芝芳随和大方，她可以服侍人。以被人服侍与服侍人相比，为梅郎的一生幸福计，应舍孟小冬而就福芝芳。这个说法得到了梅党们的一致认同。

梅兰芳与冯耿光

而孟小冬少年得志，红遍大江南北，当然也不愿与靠梅兰芳为生的福芝芳争宠。1930年8月4日，梅兰芳的祧母去世，孟小冬到梅宅吊唁，却因福芝芳的阻挠而不得入内，这使她更看清了自己的处境，遂决意远去。

于是，孟小冬找到了结拜姐妹姚玉兰。姚此时已是上海大亨杜月笙的四房太太。

孟小冬（后）与姚玉兰

她请出杜月笙出面帮忙，告知梅兰芳，孟小冬已在上海聘请著名女律师郑毓秀，要求正式离婚。郑毓秀经历传奇，她是中国第一位女博士和第一位女律师。郑毓秀很为孟小冬抱不平，建议她向梅兰芳提出高额赔偿要求。最后在杜月笙的协调下，梅兰芳同意拿4万银元和解，这在当时可是一笔巨款。为此，梅兰芳忍痛卖掉了无量大人胡同缀玉轩，也就是血案发生地的那座花园住宅，并于1932年全家离开北平，迁居上海。

孟小冬与梅兰芳分手后，便坚决不再往来，她向梅兰芳甩下一句话：“我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差！”

1950年，孟小冬与杜月笙在香港结婚。

杜月笙与孟小冬在香港

1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，终年63岁。1967年，孟小冬移居台湾。

晚年孟小冬在台湾

1977年5月26日，孟小冬去世，享年69岁。她被安葬于台北县净律寺佛教公墓。墓碑由张大千题字——杜母孟太夫人墓。

孟小冬之墓

墓碑上的张大千题字